Sestava in pridobivanje eteričnih olj

V tej učni enoti bomo opredelili glavne skupine kemijskih spojin, ki kot zmesi sestavljajo eterična olja. Spoznali bomo nekaj značilnih predstavnikov. Na primeru pridobivanja eteričnega olja iz pomarančnih lupin se bomo v šolskem laboratoriju seznanili s postopkom destilacije z vodno paro. Ugotovili bomo, da je uporabnost eteričnih olj široka, pestra in raznolika.

Eterična olja so glavne sestavine parfumov. Odišavljanje je znano že iz antičnih časov, zlasti iz starega Egipta in rimskega imperija. Dokaz za to so izkopani balzamariji iz Emone, rimskega mesta na območju današnje Ljubljane. Balzamarije – posodice za shranjevanje eteričnih olj - hranijo v ljubljanskem mestnem muzeju (slika levo). Na desni fotografiji je primer moderne kristalne stekleničke za parfum.


Balzamarije

Steklenička za parfum

Spojine v eteričnih oljih

,

Vsako eterično olje je zmes mnogih spojin, večinoma monoterpenov, ki so derivati izoprena. Razvrstimo jih lahko v štiri skupine:

  1. ogljikovodiki,
  2. spojine s kisikom,
  3. spojine z dušikom in
  4. spojine z žveplom.

Eterično olje pomaranče

Oglej si kemijsko sestavo eteričnega olja pomaranče in zgradbo spojin, ki ga sestavljajo.


V eteričnem olju pomaranče prevladuje limonen z več kot 90-odstotnim deležem, prisotni pa so tudi mircen, aldehidi (dekanal, oktanal, citral a, citronelal), kumarini (bergapten, avraptenol), kisline (linolejska kislina) in druge snovi.  Limonen je pri sobni temperaturi tekočina. Uporabljajo ga v različne namene. Zaradi vonja po citrusih ga dodajajo hrani in pijači ter čistilnim sredstvom. Ker odganja komarje, muhe in drug mrčes, je priljubljen v naravnih sredstvih proti mrčesu za ljudi in celo za konje.Zaradi zgradbe, ki je podobna topilom za odstranjevanje maščob, je uporaben tudi kot nestrupeno in biološko razgradljivo industrijsko čistilo za odstranjevanje oljnih madežev.

,LimonenMircen

Aktivna prostorska modela molekule limonena in mircena

Limonen

Limonen

,

Mircen

Mircen

Osnovni gradnik je izoprenska enota:

Model izoprena

Model izoprena

,

Skeletna formula izoprena

Pridobivanje eteričnega olja v laboratoriju

Pridobivanje eteričnega olja v laboratoriju

Limonen industrijsko pridobivanjo s stiskanjen olupkov pomaranč in limon, ki so odpadni material po pridobivanju sadnega soka.

V šolskem laboratoriju lahko eterično olje pomaranče z dokaj čistim limonenom pridobimo iz pomarančnih olupkov z destilacijo z vodno paro.

Oglej si videoposnetek, kjer je predstavljeno sestavljanje aparature za destilacijo in pridobivanje eteričnega olja v laboratoriju. Skrbno opazuj sestavne dele, njihovo postavitev, nameščanje in povezovanje, da se boš naučil aparaturo samostojno sestaviti v šolskem laboratoriju.

Pridobivanje eteričnega olja - aparatura

Potek destilacije z vodno paro

Videoposnetek prikazuje pridobivanje eteričnega olja iz pomarančnih olupkov z destilacijo z vodno paro. Destilacijski postopek je v uporabi za izolacijo občutljivih zmesi spojin, na primer za pridobivanje eteričnih olj iz listov, cvetov in plodov rastlin.

Ko voda v bučki zavre, izhodno gumijasto cevko povežemo z bučko, v kateri so v vodi potopljene pomarančne lupine. Segreta vodna para nosi hlapne spojine eteričnih olj do vodno hlajenega hladilnika, kjer se eterično olje skupaj s paro utekočinja in kaplja v zbirno posodo.

Potek destilacije

Po takem postopku pridobivajo večino eteričnih olj. V mediteranskih deželah sta najbolj znana pridobivanje sivkinega in rožmarinovega eteričnega olja.

Povzetek

Eterična olja so zmesi mnogo spojin, ki so v derivati izoprena. Najštevilčnejše med njimi lahko uvrstimo med nenasičene ogljikovodike in spojine s kisikom. Bolj nenavadno dišeče spojine v eteričnih oljih vsebujejo tudi atome dušika in žvepla.

Predstavniki kisikovih spojin v eteričnih oljih so alkoholi, aldehidi, ketoni, kisline, estri, etri in spojine z bolj zapleteno zgradbo.

Eterična olja pridobivajo z različnimi postopki, na primer z iztiskanjem, ekstrakcijo ali z destilacijo. Destilacijski postopek z vodno paro uporabljajo za izolacijo občutljivih zmesi spojin, na primer za pridobivanje eteričnih olj iz listov, cvetov in plodov rastlin v parfumarstvu.

Naloge

Z miško označi pravilne odgovore.

Eterično olje je kemijsko čista spojina. To potrjuje tudi podatkovna baza o eteričnih oljih.

Odgovor ni pravilen. Vsako eterično olje je zmes mnogo spojin.

Najpogostejše spojine v eteričnih oljih sodijo v skupino ogljikovodikov in kisikovih spojin. Redkeje so prisotne spojine z atomi dušika in žvepla.

Pravilno.

Med spojinami v eteričnih oljih zasledimo enostavno ali bolj kompleksno zgradbo, verižne oblike brez obročev ali z obroči, spojine z enojnimi in dvojnimi vezmi.

Tvoje opažanje je pravilno. Zgradba spojin v eteričnih oljih je zelo raznolika.

Eterična olja uporabljamo samo za parfume. Zato je njihov industrijski pomen majhen.

Trditev ni pravilna. Uporabnost eteričnih olj je široka: od živilske industrije, medicine, farmacije in kozmetike do čistilnih sredstev, osvežilcev zraka in odvračal proti insektom.

Eterična olja najpogosteje pridobivajo po postopku destilacije z vodno paro.

Trditev je pravilna, vendar obstajajo tudi drugi postopki. Za pridobivanje eteričnih olj iz olupkov agrumov v industriji uporabljajo velike mehanske stiskalnice. Nekatera eterična olja pridobivajo z ekstrakcijo. Za posebno dragocene nežne cvetove parfumarska industrija uporablja postopek enfleraže, v katerem eterično olje prehaja iz cvetnih listov v tanek sloj prečiščene maščobe na steklenih ploščah.

Postopek destilacije za pridobivanja eteričnega olja se imenuje (napiši v okonce):.

Ali vse na fotografijah prikazane rastline uporabljajo za pridobivanje eteričnih olj v parfumarstvu in kozmetiki?

,

,

,

Drži.

Ne drži.

Drži. Fotografije prikazujejo: jasmin, lavando, bor, vrtnico, rožmarin in kamilico.

Prikazani so deli destilacijske aparature in jih povežite z imeni teh delov.

Preuči in si zapomni glavne skupine spojin v eteričnih oljih, ki so prikazane v shemi na začetni strani te enote.  Preizkusi se v ustreznem razvrščanju predstavnikov spojin.
Neznano spojino najdemo v eteričnem olju česna. Ima značilen rezek vonj in prispeva k zdravilnim učinkom česna.



Spojino uvrščam v skupino spojin, ki vsebujejo.

Neznana spojina je glavna sestavina eteričnega olja žajblja in prispeva k zdravilnim učinkom te znane rastline.



Spojino uvrščam v skupino spojin, ki vsebujejo , v podskupino:

Neznana spojina se nahaja v olupkih citrusov in je večinska komponenta v eteričnem olju pomaranče. Prisotna je tudi v melisi. Uporabljajo jo v zdravilstvu, kozmetiki, čistilnih sredstvih ter
v živilski industriji.

Glede na kemijsko zgradbo spojino uvrščam v skupino:.

Neznana spojina daje značilen vonj grenkim mandljem in marcipanu. V višjih koncentracijah bi bila strupena.

Glede na kemijsko zgradbo spojino uvrščam v skupino spojin z.

Spojina z nenavadno zgradbo sublimira – iz trdnega agregatnega stanja prehaja neposredno v plinasto. Zaradi te lastnosti navidezno izginja. Uporabljajo jo v zdravilnih pripravkih proti revmi in za inhalacijo pri prehladu. Pridobivajo jo iz drevesa, ki ima naravno rastišče v toplih klimatskih območjih.

Glede na kemijsko zgradbo spojino uvrščam v skupino spojin s , v podskupino: .

Neznana spojina je značilna za nageljnove žbice, prisotna je tudi v cimetu. Po njej diši babičin kompot, če ga je začinila s tema začimbama.



Po kemijski zgradbi bi jo lahko uvrstili v skupino spojin s, v dve podskupini: in